દેશમાં હિન્દી વેબ સિરીઝની શરૂઆતમાં જ ડિજિટલની શક્તિને ઓળખનારા બે સ્ટાર્સે એમેઝોન પ્રાઇમ વીડિયો સાથે મળીને દેશી વેબ સિરીઝ બનાવવાનું શરૂ કર્યું છે. આર માધવને એક અદ્ભુત વેબ સિરીઝ ‘બ્રેથ’ બનાવી અને એક્ટર વિવેક ઓબેરોય ક્રિકેટ પરની સિરીઝ ‘ઈનસાઈડ એજ’માં દેખાયા. વિવેક ઓબેરોય હિન્દી સિનેમાના તે થોડા અભિનેતાઓમાંના એક છે જેઓ તેમની ખ્યાતિને સંભાળી શક્યા નહોતા અને મોટા પડદા પર શાનદાર પદાર્પણ કર્યા પછી હાંસિયા પર પહોંચી ગયા હતા. વિવેક ઓબેરોય ભલે સુપરસ્ટાર ન બને પરંતુ પણ એમના પિતા સુરેશ ઓબરોયની નજરમાં એ આજે પણ સુપરસ્ટાર છે
જ્યારે સુરેશ ઓબેરોય તેમના પુત્ર વિવેક ઓબેરોયને બાકીના સ્ટાર્સની જેમ ફિલ્મોમાં લોન્ચ કરવાની યોજના બનાવી રહ્યા હતા, ત્યારે તેમણે દિગ્દર્શક જોડી અબ્બાસ મસ્તાન સાથે એક સ્ક્રિપ્ટ પણ ફાઈનલ કરી હતી. પરંતુ વિવેક ઓબેરોયે એમ કહીને ના પાડી દીધી કે તેણે અન્ય સ્ટાર્સની જેમ લોન્ચ કરીને નેપોટિઝમને પ્રોત્સાહન આપવું જોઈએ નહીં. વિવેક ઓબેરોયે સામાન્ય અભિનેતાની જેમ સંઘર્ષ કર્યો અને તેની પ્રથમ ફિલ્મ ‘કંપની’ મળી.
એક સમયે સુરેશ ઓબેરોય પોતે સુપરસ્ટાર બનવાની ઈચ્છા ધરાવતા હતા. તેણે પ્રકાશ મહેરાની ફિલ્મ ‘ઘુંગરૂ’માં અમિતાભ બચ્ચન માટે લખેલી ભૂમિકા ભજવવા માટે મૂછો પણ મુંડાવી હતી, પરંતુ ફિલ્મ ફ્લોપ ગઈ હતી. આ ફિલ્મના નિર્માતા પ્રકાશ મહેરા હતા. અમિતાભ બચ્ચનની ‘કુલી’ના સેટ પર ઈજાને કારણે ફિલ્મ સતત વિલંબમાં પડી રહી હતી, તેથી પહેલા ફિલ્મની હિરોઈન સ્મિતા પાટીલે અમિતાભનો રોલ રાજ બબ્બરને કરાવવાનો પ્રયાસ કર્યો પરંતુ અંતે સુરેશ ઓબેરોયને આ રોલ મળી ગયો.સુરેશ પાછળથી વિવેક ઓબેરોયમાં તેના સપના સાકાર થતા જોવા માંગતો હતો. તે શરૂઆતથી જ વિવેકને સુપરસ્ટાર કહીને બોલાવે છે અને કહે છે કે આજે પણ વિવેક ઓબેરોયનું ઉપનામ ઘરમાં સુપરસ્ટાર છે.
સાથિયા’ની સફળતા પછી, નિર્માતા આદિત્ય ચોપરા તેમની આગામી ફિલ્મ ‘હમ તુમ’માં વિવેક ઓબેરોય અને રાની મુખર્જીની હિટ જોડીને કાસ્ટ કરવા ઉત્સુક હતા. વિવેક ઓબેરોયની આ ફિલ્મે એક રોમેન્ટિક હીરોની ઈમેજ ઉભી કરી હતી અને જો તેણે યશરાજ ફિલ્મ્સની આ ફિલ્મ કરી હોત તો આજે તેના સ્ટાર્સ અલગ જ આસમાનમાં હોત. પરંતુ, એવું કહેવાય છે કે વિવેકે આ ફિલ્મ માટે દોઢ કરોડ રૂપિયા માંગ્યા હતા.આ પછી આદિત્ય ચોપરાએ વિવેક સાથે વાત પણ ન કરી અને સૈફ અલી ખાનને ફિલ્મ ‘હમ તુમ’માં હટાવીને લીધો. તે દિવસોમાં સૈફ અલી ખાનની ઘણી ફિલ્મો ફ્લોપ રહી હતી અને ફિલ્મ ‘હમ તુમ’ની સફળતાએ સૈફ અલી ખાનની ડૂબતી નયાને બચાવી લીધી હતી.
વિવેક ઓબેરોયને અગાઉ કરણ જોહરની ફિલ્મ ‘કાલ’ માટે અજય દેવગનના રોલ માટે ફાઈનલ કરવામાં આવ્યો હતો પરંતુ અહીં પણ વિવેક ઓબેરોયએ વધુ ફી માંગી હતી, જેના કારણે અજય દેવગનને તે રોલમાં લેવામાં આવ્યો હતો. એવું કહેવાય છે કે વિવેકને તેની ભૂલનો અહેસાસ થયા પછી, તે સંબંધ જાળવી રાખવા માટે ફરીથી કરણ જોહરને મળ્યો અને તે માત્ર 40 લાખ રૂપિયામાં તે જ ફિલ્મમાં અન્ય પાત્ર માટે કામ કરવા માટે સંમત થયો. કાલ મલ્ટિસ્ટારર ફિલ્મ હતી.અજય દેવગણ, વિવેક ઓબેરોય, જ્હોન અબ્રાહમ, એશા દેઓલ અને લારા દત્તા જેવા સ્ટાર્સ સાથે, ફિલ્મમાં શાહરૂખ ખાન અને મલાઈકા અરોરાનું આઈટમ સોંગ ‘કાલ ધમાલ’ પણ સામેલ હતું. આમ છતાં ફિલ્મ ચાલી નહીં.